Pendapatan Skyward Specialty Insurance Group, Inc. tahun lalu berjumlah1.46 B USD, yang sebagian besar — 885.97 M USD —berasal dari sumber dengan kinerja tinggi saat ini, Commercial Property and Casualty Products and Accidents and Health Insurance, tahun sebelumnya menghasilkan 642.42 M USD. Kontibusi terbesar terhadap angka pendapatan dibuat oleh Amerika Serikat — tahun sebelumnya memberikan Skyward Specialty Insurance Group, Inc. 885.97 M USD, dan tahun sebelumnya lagi — 642.42 M USD.